「サイバラ」こと漫画家の西原理恵子氏と、小説家・エッセイストの中村うさぎ氏が2011年10月7日に行われたBSジャパン『勝間和代#デキビジ』の収録に参加した。2人は勝間和代氏とともに男、金、仕事など「（熟）女子会トーク」で盛り上がり、あまり耳にすることのない勝間氏の男性話まで飛び出す展開となった。また、フリーランスになることを考えている会社員に対し助言を求められると、西原氏は麻雀のあがり役になぞらえ、「ピンフではダメ。それに2、3役つけないと」と、ギャンブル好きらしいアドバイスをした。
■だいたいの男は「3等賞」か「4等賞」
番組では冒頭から西原氏が勝間氏の男性話を暴露。西原氏によると、勝間氏の付き合っていた男性はアドバイスをすると「俺を立てろ』と急に怒りだす」といい、勝間氏は「（付き合った男性に）さんざん怒られてきた。自分の何が悪いのかさっぱりわからない」と困惑する。
これに西原氏は、「彼氏も用途を間違えている。（勝間氏は）"ソレ"用の女じゃないのに自分の彼女にしちゃうからダメ」とし、「（男性にアドバイスを）的確に言うと、バカにしたことになる」と従順な女性像を求める男性をバッサリ。そうした展開になってしまうことの防ぎ方を勝間氏が尋ねると、中村氏は「私は最初からそんな男を選ばない」と即答。西原氏は、
「そんな絵に描いたようなイイ男の人はいないから、だいたいは『3等賞』とか『4等賞』だから、その人とどうやってうまくやっていくかじゃないの」
と、シングルマザーとして激動の人生を歩む氏ならではの達観した意見を述べた。
■手軽な「ピンフ」のままフリーになるな
番組の後半には、社会人8年目となるテレビ東京アナウンサー・松丸友紀氏が、「今の時勢にフリーランスになることはリスクを感じるが、会社勤めを考えたことはなかったのか」と質問した。これに対し、バイト経験はあるものの会社勤めは一度もないと西原氏。これは自分の成績ではいい企業への就職は難しいとわかっていたからで、代わりに大学1年目から「フリーランスになるための就職活動」として、絵の売り込みをやったという。
フリーランスになることの是非について勝間氏は、「（リスクとのバランスを考えて）なりたいんだったらなればいいし、迷ってるんだったら止まるべき」とし、中村氏は「社員であることに不自由があれば、（たとえば）お金ではなくて自分のやりたいことができないとか、そういうのであれば（会社から）出ることも考えて1回貧乏になればいい」とアドバイス。西原氏は、
「『（麻雀の初歩的な上がり役である）ピンフ』ではダメ。それに役を2、3つけないといけない。（それらは）『TOEICが何点』とかではなく、絶対に誰も持ってない特化したもの。武器を今から仕込んでおかないと。それがなくて（会社を）辞めたらキツイ」
と回答した。これらは質問を投げかけた松丸氏だけでなくフリーランスへの転身や転職を考えている多くの会社員にも当てはまるアドバイスではないだろうか。
◇関連サイト
・BS JAPAN「勝間和代#デキビジ」公式サイト
http://www.bs-j.co.jp/dekibiz/
・[ニコニコ生放送] フリーランスになることに関する松丸アナの質問から視聴 - 会員登録が必要
http://live.nicovideo.jp/watch/lv66162341?po=news&ref=news#1:03:20
（大塚千春）
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